Урок-конспект «Ацетилен, его строение, свойства, получение, применение.»

Модели молекулы ацетилена

Формулы, показывающие распределение электронов, послужили фундаментом для создания атомно-орбитальных моделей, пространственных формул молекул (стереохимических). Еще в конце XVIII века получили распространение шаростержневые модели — например, шарики разного цвета и размера, обозначающие углерод и водород, которые образуют ацетилен. Структурная формула молекулы представлена в виде стержней, символизирующих химические связи и их количество у каждого атома.

Шаростержневая модель ацетилена воспроизводит валентные углы, равные 180°, но межъядерные расстояния в молекуле отражаются приблизительно. Пустоты между шариками не создают представления о заполнении пространства атомов электронной плотностью. Недостаток устранен в моделях Дрейдинга, обозначающих ядра атомов не шариками, а точками присоединения стержней друг к другу. Современные объемные модели дают более яркое представление об атомных и молекулярных орбиталях.

Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенидов

Вицинальными дигалогенидами называются углеводороды, содержащие два атома галогена у соседних атомов углерода. Отщепление галогеноводорода осуществляется с помощью сильных оснований, таких, как $KOH$ в этаноле, диэтиленгликоле или триэтиленгликоле.

Для отщепления последовательно двух молекул галогеноводорода требуются очень жесткие условия, поэтому чаще используется раствор $KOH$ в диэтиленгликоле или триэтиленгликоле при нагревании до 200-290°С.

Следует иметь в виду, что в спиртовой среде при температуре выше 150 °С в ходе реакции происходит миграция тройной связи и терминальные алкины изомеризуются с перемещением тройной связи внутрь цепи:

При этом образуется химически устойчивое соединение, поскольку дизамещенные при тройной связи алкины термодинамически более стабильны, чем терминальные алкины. Для получения терминальных алкинов предпочтительнее использовать вместо спиртового раствора $KOH$ раствор амида натрия в жидком аммиаке (реакция проводится на холоде при температуре около -33°С):

Ацетилен: применение в строительстве и промышленности

Пиролиз метана: понятие, реакция, уравнение, продукты
Автогенные и сварочные работы сопровождают практически все этапы строительства. Именно в этих видах работ применяется ацетилен. В специальном устройстве под названием горелка происходит смешивание газов и непосредственно сама реакция горения. Наивысшая температура данной реакции достигается при содержании ацетилена 45 % от всего объема баллона.

Баллоны с этим газом маркируют следующим образом: окрашивают в белый цвет и большими красными буквами наносят надпись: «Ацетилен»

Строительные работы проводятся в основном на открытом воздухе. Применение ацетилена и его гомологов в этих условиях не должно проходить под воздействием прямых солнечных лучей. Небольшие перерывы должны сопровождаться перекрыванием вентилей на горелке, а длительные – перекрыванием вентилей на самих баллонах.

В химической промышленности очень востребован ацетилен. Применение его заключается в использовании данного вещества в процессе получения продуктов органического синтеза. Это синтетический каучук, пластмассы, растворители, уксусная кислота и т.д.

Ацетилен, являясь универсальным горючим, часто используется в процессах, сопровождающихся газопламенной обработкой

Важно, что применение ацетилена в промышленности возможно только при соблюдении мер безопасности, так как он является взрывоопасным газом

Технология и режимы сварки

Ацетилено — кислородные смеси применяют для соединения деталей из углеродистых и низколегированных сталей. Например, этот метод широко применяют для создания неразъемных соединений трубопроводов. Например, труб диаметром 159 мм с толщиной стенок не более 8 мм. Но существуют и некоторые ограничения, так соединение таким методом сталей марок 12×2M1, 12×2МФСР недопустимо.

Выбор параметров режима

Для приготовления смеси необходимой для соединения металлов используют формулу 1/1,2. При обработке заготовок из легированных сталей сварщик должен отслеживать состояние пламени. В частности, нельзя допускать переизбытка ацетилена.

Расход смеси с формулой кислород/ацетилен составляет 100-130 дм 3 /час на 1 мм толщины. Мощность пламени регулируют с помощью горелки, которые подбирают в зависимости от используемого материала, его характеристик, толщины и пр

Для выполнения сварки при помощи ацетилена применяют сварочную проволоку. Ее марка должна соответствовать марке сталей свариваемых деталей. Диаметр проволоки определяют в зависимости от толщины свариваемого металла.

Для удобства технологов и непосредственно сварщиков существует множество таблиц, на основании которых можно довольно легко выбрать сварочный режим. Для этого необходимо знать следующие параметры:

• толщину стенки свариваемых заготовок;
• вид сварки — левый, правый;

Читать также: Условное обозначение гальванического элемента

На основании этого можно определить диаметр присадочной проволоки и подобрать расход ацетилена. К примеру, толщина составляет 5-6 мм, для выполнения работ будет использован наконечник № 4. То есть на основании табличных данных диаметр проволоки будет составлять для левой сварки 3,5 мм, для правой 3. Расход ацетилена в таком случае будет составлять при левом способе 60 -780 дм 3 /час, при правом 650-750 дм 3 /час.

Сварку выполняют небольшими участками по 10-15 мм. Работа производится в следующей последовательности. На первом этапе выполняют оплавление кромок. После этого выполняют наложение корня шва. По окончании формирования корня, можно продолжать сварку далее. Если толщина заготовок составляет 4 мм то сварку допустимо выполнять в один слой. Если толщина превышает указанную, то необходимо наложить второй. Его укладывают только после того, как выполнен корень шва по всей заданной длине.

Для улучшения качества сварки допускается выполнение предварительного нагрева. То есть будущий сварной стык прогревают с помощью горелки. Если принят за основу такой способ, то прогрев надо выполнять после каждой остановки заново.

Выполнение швов газом может выполняться в любом пространственном положении. Например, при выполнении вертикального шва существуют свои особенности. Так, вертикальный шов должен исполняться снизу вверх.

При выполнении сварочных работ перерывы в работе недопустимы, по крайней мере до окончания всей разделки шва. При остановке в работе горелку необходимо отводить медленно, в противном случае, могут возникнуть дефекты шва — раковины и поры. Интересная особенность существует при сварке трубопроводов, в ней не допустим сквозняк и поэтому концы труб необходимо заглушать.

Баллоны с ацетиленом

Структурная и молекулярная формула: ацетилен

Баллоны с газами, в т.ч. ацетиленом. Нажмите для увеличения.

Ацетилен можно сжижать и отверждать, однако как в газообразном состоянии при давлении свыше примерно 7 бар, так и в жидком, и в твердом состоянии ацетилен чувствителен к ударному воздействию и взрывоопасен. Поэтому, ацетилен всегда поставляется пользователям в баллонах, растворенным в ацетоне или диметилформамиде и полностью заполненных пористым напонителем Agamassan (или AGA-massan, что расшифровывается в переводе со шведского как «состав AGA». AGA — это название шведской компании-производителя и поставщика промышленных газов, ныне подразделения компании Linde Gas, основанной в свое время изобретателем Agamassan’а Густафом Даленом. В состав Agamassan’а входя асбест, цемент, уголь и кизельгур). Как альтернатива Agamassan’у, может использоваться наполнитель на основе кизельгура или керамики/силикатной извести.

Избыточное давление в ацетиленовых баллонах составляет обычно не более 17 бар, а давление выхода из баллона — не более 1 бара, а обычно порядка 0,5 бара.

Ацетиленовые баллоны обычно снабжены как обычными предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении давления, в том числе проходящем и изотермически, так и особыми предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении температуры до уровня выше 100°C, выпуская ацетилен в атмосферу. Такие клапаны действуют, как плавкие вставки.

В России, ацетиленовые баллоны окрашены в белый цвет, с красной надписью «Aцетилен».

Преимущества растворенного ацетилена

Основное преимущество растворенного ацетилена перед тем, который получают с использованием переносных генераторов из карбида кальция, состоит в том, что при применении баллонов происходит повышение труда сварщика примерно на 20 %, а потери ацетилена при этом снижаются на 25 %. Также следует отметить повышение оперативности и маневренности сварочного поста, безопасность. В отличие от газа, полученного из карбида кальция, растворенный ацетилен содержит значительно меньше посторонних веществ, то есть примесей, что позволяет использовать его в особо ответственных сварочных работах.

Химические свойства ацетилена

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен — первоначальные сведения об органических веществах

Исходя из тройной связи ацетилена, для него будут характерны реакции присоединения и реакции полимеризации. Атомы водорода в молекуле ацетилена могут замещаться другими атомами или группами. Поэтому можно сказать, что ацетилен проявляет кислотные свойства. Разберем химические свойства ацетилена на конкретных реакциях.

Реакции присоединения:

Гидрирование. Осуществляется при высокой температуре и в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). На палладиевом катализаторе возможно неполное гидрирование.

Галогенирование. Может быть как частичным, так и полным. Идет легко даже без катализаторов или нагревания. На свету хлорирование идет с взрывом. При этом ацетилен полностью распадается до углерода.

Присоединение к уксусной кислоте и этиловому спирту. Реакции идут только в присутствии катализаторов.

Присоединение синильной кислоты.

CH≡CH + HCN → CH2=CH-CN

Реакции замещения:

Взаимодействие ацетилена с металл-органическими соединениями.

CH≡CH + 2C2H5MgBr → 2C2H6 + BrMgC≡CMgBr

Взаимодействие с металлическим натрием. Необходима температура 150 °C или предварительное растворение натрия в аммиаке.

2CH≡CH + 2Na → 2CH≡CNa + H2

Взаимодействие с комплексными солями меди и серебра.

Взаимодействие с амидом натрия.

CH≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3

Реакции полимеризации:

• Димеризация. При этой реакции две молекулы ацетилена объединяются в одну. Необходим катализатор — соль одновалентной меди.
• Тримеризация. В этой реакции три молекулы ацетилена образуют бензол. Необходим нагрев до 70 °C, давление и катализатор.
• Тетрамеризация. В результате реакции получается восьмичленный цикл — циклооктатетраен. Для этой реакции также требуется небольшой нагрев, давление и соответствующий катализатор. Обычно это комплексные соединения двухвалентного никеля.

Это далеко не все химические свойства ацетилена.

Ацетилен сегодня: способы получения

В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция. Сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана: электрокрекинг (струю метана пропускают между электродами при температуре 1600°С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена); термоокислительный крекинг (неполное окисление), где в реакции используют теплоту частичного сгорания ацетилена.

Применение

Получение

В лаборатории

В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.),

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

В промышленности

В промышленности ацетилен получают из карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья – метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом. Карбидный метод позволяет получать чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз менее энергозатратен, но образующийся ацетилен имеет низкую концентрацию в газовом потоке и требует выделения. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы .

Получение пиролизом

Метан превращают в ацетилен и водород в электродуговых печах (температура 2000-3000°С, напряжение между электродами 1000 В). Метан при этом разогревается до 1600°С. Расход электроэнергии составляет около 13000 кВт*ч на 1 тонну ацетилена, что относительно много (примерно равно затрачиваемой энергии по карбидному методу) и потому является недостатком процесса. Выход ацетилена составляет 50%.

Иное название – Вульф-процесс. Сначала разогревают насадку печи путем сжигания метана при 1350-1400°С. Далее через разогретую насадку пропускают метан. Время пребывания метана в зоне реакции очень мало и составляет доли секунды. Процесс реализован в промышленности, но экономически оказался не таким перспективным как считалось на стадии проектирования.

Метан смешивают с кислородом. Часть сырья сжигают, а образующееся тепло расходуют на нагрев остатка сырья до 1600°С. Выход ацетилена составляет 30-32%. Метод имеет преимущества – непрерывный характер процесса и низкие энергозатраты. Кроме того, с ацетиленом образуется еще и синтез-газ. Этот процесс (Заксе-процесс или BASF-процесс) получил наиболее широкое внедрение.

Является разновидностью окислительного пиролиза. Часть сырья сжигают с кислородом в топке печи, газ нагревается до 2000°С. Затем в среднюю часть печи вводят остаток сырья, предварительно нагретый до 600°С. Образуется ацетилен. Метод характеризуется большей безопасностью и надежностью работы печи.

Пиролиз в струе низкотемпературной плазмы

Процесс разрабатывается с 1970-х годов, но, несмотря на перспективность, пока не внедрен в промышленности. Сущность процесса состоит в нагреве метана ионизированным газом. Преимущество метода заключается в относительно низких энергозатратах (5000-7000 кВт*ч) и высоких выходах ацетилена (87% в аргоновой плазме и 73% в водородной).

Карбидный метод

Этот способ известен с 19 века, но не потерял своего значения и до настоящего времени. Сначала получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при 2500-3000°С:

Известь получают из карбоната кальция:

Далее карбид кальция обрабатывают водой:

Получаемый ацетилен имеет высокую степень чистоты 99,9%. Основным недостатком процесса является высокий расход электроэнергии: 10000-11000 кВт*ч на 1 тонну ацетилена.

Характеристики

Разложение ацетилена является экзотермической реакцией . Его теплотворная способность составляет 24 000 ккал / . Точно так же его синтез обычно требует высоких температур на некоторых этапах или вклада химической энергии каким-либо другим образом.

Ацетилен является взрывоопасным газом, если его содержание в воздухе составляет от 2 до 82%. Он также взрывается при сжатии сам по себе, не растворяясь в другом веществе, поэтому для хранения его растворяют в ацетоне , жидком растворителе, который его стабилизирует.

Молекулярная формула ацетилена

Этин — простейший член своего гомологического ряда, его состав и строение отражают формулы:

1. С2Н2 — молекулярная запись состава этина, которая дает представление о том, что вещество образовано двумя углеродными атомами и таким же числом атомов водорода. По этой формуле можно рассчитать молекулярную и молярную массы соединения. Mr (С2Н2) = 26 а. е. м., М (С2Н2) = 26,04 г/моль.
2. Н:С:::С:Н — электронно-точечная формула ацетилена. Подобные изображения, получившие название «структуры Льюиса», отражают электронное строение молекулы. При написании необходимо соблюдать правила: атом водорода стремится при образовании химической связи обладать конфигурацией валентной оболочки гелия, другие элементы — октетом внешних электронов. Каждое двоеточие означает общую для двух атомов или неподеленную пару электронов внешнего энергетического уровня.
3. H—C≡C—H — структурная формула ацетилена, отражающая порядок и кратность связей между атомами. Одна черточка заменяет собой одну пару электронов.

использованная литература

1. CAS-номер
2. Справочник по газу Matheson. «Нижний и верхний пределы взрываемости для горючих газов и паров (НПВ/НПВ)» (PDF) (на английском языке) . Мэтисон Газ Продактс. п. 443 . Consultado эль 2 октября 2016 года .
3. Генри Энфилд Роско и Карл Шорлеммер. A Treatise on Chemistry, D. Appleton and Co., 1833, стр. 614, в котором дается ссылка на отчеты Британской ассоциации,
   1836 г., стр. 62.
4. «Из-за яркости, с которой новый газ горит при контакте с атмосферой, он, по мнению автора, превосходно приспособлен для искусственного освещения, если его можно достать по низкой цене». Уильям Джозеф Дибдин. «Ацетилен», Общественное освещение с помощью газа и электричества,
   гл. XXIX, стр. 489.
5. Американский совет научных обществ. Словарь научной биографии,
   сыновья Чарльза Скрибнера, Нью-Йорк, 1981, Vol. 2, с.67.
6. Популярный иллюстрированный энциклопедический словарь Сальват (1906 — 1914)

Список используемой литературы

• Национальный институт безопасности и гигиены труда Испании : Международный паспорт химической безопасности ацетилена.

• Datos: Q133145
• Multimedia: Acetylene